Detalhes

Nome da Disciplina: HETEROCICLOS I

Carga Horária: 30

Créditos: 2

Obrigatória: Não

Importância de compostos heterociclicos. Regras de nomenclatura de heterociclos. Estrutura, reatividade, métodos de obtenção e reações dos sistemas heteroaromáticos de cinco e seis membros. Programa analítico: Introdução - Importância de diferentes sistemas heterocíclicos, principalmente como fármacos. Interdisciplinaridade. Nomenclatura - Nomes triviais de sistemas heterociclicos - Nomenclatura Sistemática (Hantzsch-Widman) para derivados monocíclicos - Nomenclatura de Substituição- Sistemas de anéis fundidos: fusão orto e perifundido, átomo de fusão, átomo periférico, átomo cabeça de ponte, componentes heterocíclicos com nomes triviais, ordem de prioridade dos componentes, componente base e prioridades. Construção dos nomes de fusão. Numeração dos sistemas poli-heterocíclicos. Hidrogênio indicado. Nomenclatura de substituição para sistema poliheterocíclico. Reatividade de anéis de cinco membros - Reações de substituição eletrofílica e nucleofílica. Síntese de sistemas de seis membros - Piridina, piridazina, pirimidina, tri e tetrazinas e com diferentes heteroátomos. Reatividade de anéis de seis membros - Reações de substituição eletrofílica e nucleofílica. Síntese de sistemas fundidos - Benzo - Anéis de cinco membros. Indóis - Reações de Fischer, Madelung, Reissert e Nenitzescu; Isoindóis; Indolizinas; Benzofuranos; dibenzofuranos e Benzotiofenos. Síntese de sistemas fundidos - Benzo - Anéis de seis membros. Quinolinas e Isoquinolinas

1) Gilchrist, T. L. Heterocyclic Chemistry; 3rd edition, John Wiley & Sons: New York, 2000. 2) Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A. E.; Screeven, E. F. V.; Taylor, R. J. K. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III , Elsevier, New York, 2008. 3) Katritzky, A. R.; Pozharskii, A. F. Handbook of Heterocyclic Chemistry, 2nd edition, Elservier Science, Oxford, 2000. 4) Corey, E. J.; Li, J. Name Reactions in Heterocyclic Chemistry, John Wiley & Sons: New York, 2005. 5) Artigos científicos pesquisados durante o curso.