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Nome da Disciplina: TÓPICOS ESPECIAIS EM QUÍMICA ORGÂNICA I: PRODUTOS NATURAIS - BIOSSÍNTESE

Carga Horária: 60

Créditos: 4

Obrigatória: Não

Introdução conceitual e histórica. Processos metabólicos primários: fotossíntese e metabolismo dos açúcares. Processos metabólicos secundários. As vias metabólicas do acetato, mevalonato e chiquimato. Biossíntese mista. Tópicos especiais. 1. Metabolismo Primário e Biossíntese de Policetídeos: Fotossíntese. Metabolismo primário. Encadeamento de unidades de acetato/biossíntese de ácidos graxos. Aromatização de policetídeos. 2. Biossíntese de Terpenos: Introdução à classe dos terpenos. Biossíntese do ácido mevalônico e via da deoxi-xilulose e as unidades isoprênicas ativas. Biossíntese dos Monoterpenos; Sesquiterpenos; Diterpenos; Seterpenos; Esqualeno; Triterpenos. Modificações secundárias de triterpenos. Biossíntese de Esteróides e de Carotenos. 3. Biossíntese do Ácido Chiquímico e de seus derivados: Introdução: Sustâncias aromáticos de plantas e microorganismos (via policetídeos e via ácido chiquímico). Ácido chiquímico: histórico e biossíntese (DAHP sintetase, 3-desidroquinato sintetase, 3-desidroquinase, utilização da via quinato, chiquimato sintetase, EPSP sintetase, corismato sintetase, corismato mutase). Fenilalanina, Tirosina e Ácidos cinâmicos. Ácido clorogênico e outros derivados do ácido quínico. Sustâncias da classe C6-C1. Benzaldeído e derivados do álcool benzílico. Fenóis simples e ácidos fenólicos. Sustâncias da classe C6-C2. Sustâncias da classe C6-C3: Fenilpropanoides (fenilalanina amonia liase). Lignanas. Extensão da unidade fenilpropanoide C6-C3 (C2)n: Pironas, Estilbenos e Cumarinas; Flavonoides (chalconas, flavanonas, flavonóis, antocianidinas e flavonóides relacionados; glicosilações, flavonóides sulfatados); Isoflavoídes, Pterocarpanos, Rotenóides, Cumestanos. Taninos catéquicos e gálicos. Outros metabólitos com origem biossintética no ácido chiquímico: diaril-heptanóides, fenilfenalenonas, derivados bromados da tirosina e betalaínas. Programa Analítico: 1. Metabolismo Primário e Biossíntese de Policetídeos: Fotossíntese. Metabolismo primário. Encadeamento de unidades de acetato/biossíntese de ácidos graxos. Aromatização de policetídeos. 2. Biossíntese de Terpenos: Introdução à classe dos terpenos. Biossíntese do ácido mevalônico e as unidades isoprênicas ativas. Biossíntese do ácido mevalônico e deoxi-xululose e as unidades isoprênicas ativas. Biossíntese dos Monoterpenos; Sesquiterpenos; Diterpenos; Seterpenos; Esqualeno; Triterpenos. Modificações secundárias de triterpenos. Biossíntese de Esteróides e de Carotenos. 3. Biossíntese do Ácido Chiquímico e de seus derivados: Introdução: Sustâncias aromáticas de plantas e microrganismos (via policetídeos e via ácido chiquímico). Ácido chiquímico: histórico e biossíntese (DAHP sintetase, 3-desidroquinato sintetase, 3-desidroquinase, utilização da via quinato, chiquimato sintetase, EPSP sintetase, corismato sintetase, corismato mutase). Fenilalanina, Tirosina e Ácidos cinâmicos. Ácido clorogênico e outros derivados do ácido quínico. Sustâncias da classe C6-C1. Benzaldeído e derivados do álcool benzílico. Fenóis simples e ácidos fenólicos. Sustâncias da classe c6-c2. Sustâncias da classe C6-C3: Fenilpropanoides (fenilalanina amonia liase). Lignanas. Extensão da unidade fenilpropanóide C6-C3 (C2)n: Pironas, Estilbenos e Cumarinas; Flavonoides (chalconas, flavanonas, flavonóis, antocianidinas e flavonóides relacionados; glicosilações, flavonóides sulfatados); Isoflavoídes, Pterocarpanos, Rotenoides, Cumestanos. Taninos catéquicos e gálicos. Outros metabólitos com origem biossintética no ácido chiquímico: diaril-heptanóides, fenilfenalenonas, derivados bromados da tirosina e betalaínas.

Luckner, M., Secondary Metabolism in Microorganisms, Plants and Animals, 3a. Ed., Springer, Nova York, 1990. Torsell, KBG, Natural Product Chemistry - A mechanistic and biosynthetic approach to secondary metabolism, John Wiley & Sons, New York, 1989. Dewick, P. M., Medicinal Natural Products: A biosynthetic approach, 2a. Ed., Wiley-VCH, Weinheim-Berlim, 2001. REVISÕES: Natural Product Report (NPR) ARTIGOS CIENTÍFICOS: Revistas especializadas da área.